Mục Lục

Hướng dẫn bài tập Amin, amino axit và prôtêin

1. Bài tập về amin

1.1. Bài tập lí thuyết

a. So sánh tính bazơ của các amin

Tính bazơ của các amin phụ thuộc vào sự linh động của cặp elecctron tự do trên nguyên tử Nitơ.

+ Các nhóm đẩy e (gốc ankyl) làm tăng tính bazơ

+ Các nhóm hút e (gốc không no, thơm…) làm giảm tính bazơ

Do đó, tính bazơ tăng dần theo thứ tự: amin thơm < amin không no < NH3 < amin béo

amin béo bậc I < amin béo bậc II

Riêng tính bazơ của các amin béo bậc III còn phụ thuộc vào nhiều yếu tố khác nhau trong đó có ảnh hưởng hiệu ứng không gian của các gốc R.

b. Tính số đồng phân

Số đồng phân của amin no, đơn chức: 2n-1 (n là số nguyên tử C)

Bậc của amin được tính bằng bậc của nguyên tố N

Khi viết đồng phân amin nên viết theo từng bậc.

c. Ví dụ minh họa

Câu 1: Cho dãy các chất: C6H5NH2 (1), C2H5NH2 (2), (C2H5)2NH (3), NH3 (4), (C6H5- là gốc phenyl). Thứ tự lực bazơ giảm dần là

A. (3), (2), (4), (1) B. (3), (1), (2), (4) C. (4), (2), (3), (1) D. (4), (1), (2), (3)

Giải:

Tính bazơ: (C2H5)2NH > C2H5NH2 > NH3 > C6H5NH2. Đáp án A.

Câu 2: Số đồng phân cấu tạo thuộc loại amin bậc một của C4H11N là

A. 5 B. 4 C. 1 D. 8

Giải:

CH3-CH2-CH2-CH2-NH2

CH3-CH2-CH(CH3)-NH2

CH3-CH(CH3)-CH2-NH2

(CH3)3-C-NH2

Có 4 đồng phân. Đáp án B.

1.2. Bài tập đốt cháy amin

a. Yêu cầu

– Công thức tổng quát của một amin: CnH2n+2-2k+aNa ( k: tổng số liên kết π và số vòng trong phân tử; k≥0; a: số nhóm chức amin, a≥1; a, k đều nguyên).

– Với a=0, k=1 ta có Amin no, đơn chức, mạch hở : CnH2n+3N

Khi đó: $n_{amin} = 2n_{N_2}=\frac{2}{3}(n_{H_2O}-n_{CO_2})$

Số C = $\frac{n_{CO_2}}{n_{amin}}$ ; số H = $\frac{2n_{H_2O}}{n_{amin}}$

– Amin đơn chức: CxHyN

Phương pháp giải bài tập đốt cháy amin: sử dụng định luật bảo toàn nguyên tố để tìm công thức của amin sẽ nhanh hơn so với việc lập tỉ lệ mol nC: nH: nN. Đối với bài toán đốt cháy hỗn hợp các amin thì sử dụng công thức trung bình. Đối với bài tập đốt cháy amin bằng hỗn hợp O2 và O3 thì nên quy đổi hỗn hợp thành O.

b. Ví dụ minh họa

Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn amin đơn chức X, thu được 16,8 lít CO2; 2,8 lít N2 (đktc) và 20,25 gam H2O. Công thức phân tử của X là

A. C2H7N. B. C3H7N. C. C4H9N. D. C3H9N.

Giải:

X là amin đơn chức ⇒ nX = $2n_{N_2}$ = 2.2,8/22,4 = 0,25 mol.

$n_{CO_2}$ = 16,8/22,4 = 0,75 mol ⇒ số C = 0,75/0,25 = 3.

$n_{H_2O}$ = 20,25/18 = 1,125 mol ⇒ số H = 2.1,125/0,25 = 9. X là C3H9N. Đáp án D.

1.3. Bài tập amin tác dụng với axit

a. Yêu cầu

– Sử dụng công thức của amin dạng CnH2n+1NH2 hoặc RNH2

– Từ tỉ lệ $\frac{n_{H^+}}{n_{amin}}$ ⇒ số nhóm chức amin.

– Bảo toàn khối lượng: mHCl = mmuối – mamin

b. Ví dụ minh họa

Câu 1: Cho 10,7 gam hỗn hợp metylamin và etylamin tác dụng với V ml dung dịch HCl 2M vừa đủ thu được 21,65 gam muối. Giá trị của V là

A. 160. B. 300. C. 150. D. 100.

Giải:

Bảo toàn khối lượng có mHCl = 21,65 – 10,7 = 10,95 gam ⇒ nHCl = 0,3 mol.

⇒ Vdd HCl = 0,3/2 = 0,15 lít hay 150ml. Đáp án C.

1.4. Phản ứng của muối amoni với dung dịch kiềm

a. Yêu cầu

+ Dấu hiệu để xác định một hợp chất là muối amoni đó là: khi hợp chất đó phản ứng với dung dịch kiềm thấy giải phóng khí hoặc giải phóng khí làm xanh giấy quỳ.

+ Các loại muối amoni gồm:

– Muối amoni của amin hoặc NH3 với axit vô cơ như HCl, HNO3, H2SO4, H2CO3…muối amoni của amin no với HNO3 có công thức là C2H2n+4O3N2, muối amoni của amin no và axit sunfuric có 2 dạng : muối axit: CnH2n+5O4NS; muối trung hòa: CnH2n+8O4N2S; muối amoni của amin no với axit cacbonic có 2 dạng: muối axit: CnH2n+3O3N; muối trung hòa: CnH2n+6O3N2

+ Muối amoni của amin hoặc NH3 với axit hữu cơ như HCOOH, CH3COOH… Muối amoni của amin no với axit no, đơn chức có công thức là CnH2n+3O2N; Muối amoni của amin no với axit không no, đơn chức, phân tử có 1 liên kết đôi có công thức là CnH2n+1O2N

Để làm tốt được dạng bài này thì điều quan trọng là cần xác định được công thức của muối amoni. Sau đó viết phương trình tính toán lượng chất mà đề bài yêu cầu.

b. Ví dụ minh họa

Câu 1: Cho 0,1 mol chất X có CTPT là C2H8O3N2 tác dụng với dung dịch chứa 0,2 mol NaOH đun nóng thu được chất khí làm xanh giấy quỳ ẩm và dung dịch Y. Cô cạn dung dịch Y thu được m gam chất rắn khan. Giá trị của m là

A. 5,7 gam. B. 12,5 gam. C. 15 gam. D. 21,8 gam

Giải:

X tác dụng với NaOH thu được khí làm xanh quỳ ẩm, vậy X là muối của amin. X có dạng C2H5NH3NO3.

C2H5NH3NO3 + NaOH → C2H5NH2↑ + NaNO3 + H2O

Khối lượng rắn khan khi cô cạn = mNaOH + $m_{NaNO_3}$ = 12,5. Đáp án B.

2. Hướng dẫn bài tập về amino axit

2.1. Xác định CTPT

Đặt công thức chung: (H2N)a–R–(COOH)b

– Xác định qua KLPT

– Xác định qua % các nguyên tố: CxHyOzNt ⇒ x : y : z : t = nC : nH : nO : nN = $\frac{\%C}{12} : \frac{\%H}{1} : \frac{\%O}{16} : \frac{\%N}{14}$

– Dựa vào phản ứng axit – bazơ (tính lưỡng tính)

+ Số nhóm -NH2 trong aminoaxit = $\frac{n_{H^+}}{n_{aminno axit}}$

Nếu đề bài chưa cho biết số mol của HCl thì ta có thể dùng phương pháp bảo toàn khối lượng: mHCl = mmuối – mamin

+ Số nhóm –COOH trong aminoaxit = $\frac{n_{OH^-}}{n_{aminno axit}}$

Nếu đề bài chưa cho biết số mol của NaOH hoặc KOH thì ta có thể dùng phương pháp tăng giảm khối lượng.

2.2. Bài tập tính lưỡng tính của aminoaxit

a. Yêu cầu

– Tùy đề bài cho dạng aminoaxit như thế nào mà ta đặt dạng công thức của aminoaxit cho phù hợp

+ Aminoaxit có 1 nhóm -NH2 và 1 nhóm -COOH có dạng H2N-R-COOH

+ Nếu gặp dạng bài tập: “Cho amino axit phản ứng với dung dịch HCl, thu được dung dịch X. Cho dung dịch X phản ứng với một lượng vừa đủ dung dịch NaOH” thì bản chất của phản ứng là nhóm -COOH của amino axit và H+ của HCl phản ứng với OH- của NaOH.

+ Nếu gặp dạng bài tập: “Cho amino axit phản ứng với dung dịch NaOH, thu được dung dịch X. Cho dung dịch X phản ứng với một lượng vừa đủ dung dịch HCl” thì bản chất của phản ứng là nhóm -NH2 của amino axit và OH- của NaOH phản ứng với H+ của HCl.

b. Ví dụ minh họa

Câu 1: Cho 7,3 gam lysin và 15 gam glyxin vào dung dịch chứa 0,3 mol KOH, thu được dung dịch Y. Cho Y tác dụng hoàn toàn với dung dịch HCl dư, thu được m gam muối. Giá trị của m là

A. 55,6. B. 53,755. C. 61,0. D. 33,25.

Giải:

Với dạng bài này coi như hỗn hợp lysin, glyxin và KOH phản ứng độc lập với HCl, không cần xét phản ứng của amino axit với KOH.

nlys = 7,3/146 = 0,05 mol; ngly = 15/75 = 0,2 mol; nKOH = 0,3 mol

⇒ Muối gồm có Lys-(HCl)2 0,05 mol; Gly-HCl 0,2 mol; KCl 0,3 mol, khối lượng là 55,6 gam. Đáp án A.

2.3. Bài tập đốt cháy amino axit, este của amino axit và muối amoni của amino axit

Phản ứng cháy ở dạng tổng quát:

$C_xH_yO_zN_t + (x + \frac{y}{4} - \frac{z}{2})O_2 \xrightarrow{t^o} xCO_2 + \frac{y}{2}2H_2O + \frac{t}{2}N_2$

Khi gặp bài toán tìm công thức của amino axit, este của amino axit và muối amoi của amino axit dựa vào phản ứng đốt cháy thì ta nên sử dụng phương pháp bảo toàn nguyên tố.

3. Bài tập về peptit và protein

3.1. Phản ứng thủy phân

a. Yêu cầu

Phương trình phản ứng thủy phân hoàn toàn peptit (mạch hở) và protein.

+ Nếu thủy phân peptit ( mạch hở) và protein bằng enzim

H[NHRCO]nOH + (n-1) H2O $\xrightarrow{enzim}$ nH2NRCOOH

+ Nếu phản ứng thủy phân trong môi trường axit thì phản ứng như sau

H[NHRCO]nOH + (n-1) H2O + nHCl → nClH3NRCOOH

+ Nếu phản ứng thủy phân trong môi trường bazơ thì phản ứng như sau

H[NHRCO]nOH + nNaOH → nH2NRCOONa + H2O

Phương pháp giải bài tập về thủy phân peptit và protein chủ yếu là lập sơ đồ phản ứng kết hợp với việc sử dụng định luật bảo toàn khối lượng. Khi gặp dạng bài tập thủy phân không hoàn toàn thì ta nên sử dụng định luật bảo toàn nguyên tố.

b. Ví dụ minh họa

Câu 1: Cho 24,36 gam tripeptit mạch hở Gly-Ala-Gly tác dụng với lượng dung dịch HCl vừa đủ, sau phản ứng thu được dung dịch Y chứa m gam muối. Giá trị m là

A. 37,50 gam B. 41,82 gam C. 38,45 gam D. 40,42 gam

Giải:

Vì Glyxin và Alanin đều chứa 1 nhóm -NH2 trong phân tử nên ta có:

Gly-Ala-Gly + 3HCl + 2H2O → muối

0,12 mol 0,36 mol 0,24 mol

mmuối = 24,36 + 36,5.0,36 + 18.0,24 = 41,82 gam. Đáp án B.

Câu 2: Đun nóng m gam hỗn hợp gồm a mol tetrapeptit mạch hở X và 2a mol tripeptit mạch hở Y với 600 ml dung dịch NaOH 1M (vừa đủ). Sau khi các phản ứng kết thúc, cô cạn dung dịch thu được 72,48 gam muối khan của các amino axit đều có một nhóm –COOH và một nhóm –NH2 trong phân tử. Giá trị của m là

A. 54,30. B. 66,00. C. 44,48. D. 51,72.

Giải:

Do X, Y tạo thành từ các amino axit có 1 nhóm -COOH và 1 nhóm -NH2, nên:

X + 4NaOH → muối + H2O

a mol 4a mol a mol

Y + 3NaOH → muối + H2O

2a mol 6a mol 2a mol

Ta có: 10.a = 0,6 → a = 0,06 mol

Áp dụng BTKL ta có: m + 0,6.40 = 72,48 + 18.3.0,06 ⇒ m = 51,72 gam. Đáp án D.

Câu 3: Thủy phân hết m gam tetrapeptit Ala-Ala-Ala-Ala (mạch hở) thu được hỗn hợp gồm 28,48 gam Ala, 32 gam Ala-Ala và 27,72 gam Ala-Ala-Ala. Giá trị của m là

A. 90,6. B. 111,74. C. 81,54. D. 66,44.

Giải:

Lần lượt tính số mol các sản phẩm:

nAla = 28,48/89 = 0,32 mol; n Ala-Ala = 32/160 = 0,2 mol; nAla-Ala-Ala = 27,72/231 = 0,12 mol

Chú ý: Số mol gốc Ala trước và sau phản ứng bằng nhau.

Gọi số mol Ala-Ala-Ala-Ala là a (mol). Trước phản ứng: ngốc (Ala) = 4.a

Sau phản ứng: ngốc (Ala) = 1. nAla + 2. n Ala-Ala + 3. nAla-Ala-Ala

Ta có: 4a = 1. 0,32 + 2. 0,2 + 3. 0,12 → a = 0,27 mol

Vậy m = 302. 0,27 = 81,54 gam. Đáp án C.

3.2. Phản ứng đốt cháy peptit

a. Yêu cầu

Bước 1: Lập công thức của peptit

Ví dụ: Lập công thức của tripeptit và tetrapeptit được tạo thành từ cùng một amino axit mạch hở, có 1 nhóm -NH2 và 1 nhóm -COOH.

3CnH2n+1O2N $\xrightarrow{-2H_2O}$ C3nH6n-1O4N3.

4CnH2n+1O2N $\xrightarrow{-3H_2O}$ C4nH8n-2O5N4.

Bước 2: Lập sơ đồ đốt cháy peptit, dựa vào giả thiết tính số nguyên tử C trong amino axit tạo peptit. Từ đó suy ra kết qủa mà đề bài yêu cầu.

b. Ví dụ minh họa

Câu 1: Đipeptit mạch hở X và tripeptit mạch hở Y đều được tạo nên từ một aminoaxit (no, mạch hở, trong phân tử chứa một nhóm –NH2 và một nhóm –COOH). Đốt cháy hoàn toàn 0,15 mol Y, thu được khối lượng CO2 và H2O bằng 82,35 gam. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X, sản phẩm thu được cho lội từ từ qua nước vôi trong dư, tạo ra m gam kết tủa. Giá trị của m là

A. 40 gam B. 80 gam C. 60 gam D. 30 gam

Giải:

gọi CTPT của X là C2nH4nN2O3 và Y: C3nH6n-1N3O4

Đốt cháy Y: C3nH6n-1N3O4 + O2 → 3nCO2 + (6n-1)/2 H2O + 3/2N2

Theo bài ta có: 0,15.3n.44 + 0,15(6n-1):2.18 = 82,35 ⇒ n = 3

Khi đốt cháy 0,1 mol X thì thu được 0,6 mol CO2 ⇒ $n_{CaCO_3}$ = 0,6 mol ⇒ m↓= 60 gam. Đáp án C.