Đề cương ôn tập học kỳ II môn Hóa lớp 11>

A. ĐẠI CƯƠNG HÓA HỮU CƠ

I. MỞ ĐẦU VỀ HÓA HỌC HỮU CƠ

1. Khái niệm về hợp chất hữu cơ và hóa học hữu cơ

– Hợp chất hữu cơ là hợp chất của cacbon (trừ CO, CO2, muối cacbonat…).

– Hóa học hữu cơ là nghành hóa học nghiên cứu và điều tra những hợp chất hữu cơ .

2. Phân loại hợp chất hữu cơ

– Thường chia thành hai loại+ Hiđrocacbon+ Dẫn xuất hiđrocacbon

3. Đặc điểm chung của hợp chất hữu cơ

– Đặc điểm cấu trúc : Liên kết hóa học đa phần trong hợp chất hữu cơ là link cộng hóa trị .- Tính chất vật lý :+ Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi thấp .+ Phần lớn không tan trong nước, nhưng tan nhiều trong những dung môi hữu cơ .- Tính chất hóa học :+ Các hợp chất hữu cơ thường kém bền với nhiệt và dễ cháy .+ Phản ứng hóa học của những hợp chất hữu cơ thường xảy ra chậm và theo nhiều hướng khác nhau, nên tạo ra hỗn hợp nhiều mẫu sản phẩm .

4. Sơ lược về phân tích nguyên tố

a. Phân tích định tính

* Mục đích : Xác định nguyên tố nào có trong hợp chất hữu cơ .* Nguyên tắc : Chuyển những nguyên tố trong hợp chất hữu cơ thành những chất vô cơ đơn thuần rồi nhận ra chúng bằng những phản ứng đặc trưng .

b. Phân tích định lượng

* Mục đích : Xác định thành phần % về khối lượng những nguyên tố có trong phân tử hợp chất hữu cơ .* Nguyên tắc : Cân đúng chuẩn khối lượng hợp chất hữu cơ, sau đó chuyển nguyên tố C → CO2, H → H2O, N → N2, sau đó xác lập đúng mực khối lượng hoặc thể tích của những chất tạo thành, từ đó tính % khối lượng những nguyên tố .* Biểu thức đo lường và thống kê :\ ( { { \ mathrm { m } } _ { \ mathrm { C } } } \ mathrm { = } \ frac { { { \ mathrm { m } } _ { \ mathrm { C } { { \ mathrm { O } } _ { \ mathrm { 2 } } } } } \ mathrm {. 12 } } { \ mathrm { 44 } } \ mathrm { ( g ) } \ ) ; \ ( { { \ mathrm { m } } _ { \ mathrm { H } } } \ mathrm { = } \ frac { { { \ mathrm { m } } _ { { { \ mathrm { H } } _ { \ mathrm { 2 } } } \ mathrm { O } } } \ mathrm {. 2 } } { \ mathrm { 18 } } \ mathrm { ( g ) } \ ) ; \ ( { { \ mathrm { m } } _ { \ mathrm { N } } } \ mathrm { = } \ frac { { { \ mathrm { V } } _ { { { \ mathrm { N } } _ { \ mathrm { 2 } } } } } \ mathrm {. 28 } } { \ mathrm { 22,4 } } \ mathrm { ( g ) } \ )

– Tính được :

% O = 100 – % C – % H – % N

II. CÔNG THỨC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ

1. Công thức đơn giản nhất

a. Định nghĩa

– Công thức đơn thuần nhất là công thức bộc lộ tỉ lệ tối giản về số nguyên tử của những nguyên tố trong phân tử .

b. Cách thiết lập công thức đơn giản nhất

– Thiết lập công thức đơn thuần nhất của hợp chất hữu cơ CxHyOz là thiết lập tỉ lệ

2. Công thức phân tử

a. Định nghĩa

– Công thức phân tử là công thức biểu lộ số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố trong phân tử .

b. Cách thiết lập công thức phân tử

– Có ba cách thiết lập công thức phân tử* Dựa vào thành phần % khối lượng những nguyên tố- Cho CTPT CxHyOz : ta có tỉ lệ\ ( \ frac { { \ rm { M } } } { { { \ rm { 100 } } } } { \ rm { = } } \ frac { { { \ rm { 12 } }. { \ rm { x } } } } { { \ % { \ rm { C } } } } { \ rm { = } } \ frac { { { \ rm { 1 } }. { \ rm { y } } } } { { \ % { \ rm { H } } } } { \ rm { = } } \ frac { { { \ rm { 16 } }. { \ rm { z } } } } { { \ % { \ rm { O } } } } \ )

Từ đó ta có :\ ( \ mathrm { x = } \ frac { \ mathrm { M } \ mathrm {. } \ ! \ ! % \ ! \ ! \ text { C } } { \ mathrm { 12 } \ mathrm {. 100 } } \ ) ; \ ( \ mathrm { y = } \ frac { \ mathrm { M } \ mathrm {. } \ ! \ ! % \ ! \ ! \ text { H } } { \ mathrm { 1 } \ mathrm {. 100 } } \ ) ; \ ( \ mathrm { z = } \ frac { \ mathrm { M } \ mathrm {. } \ ! \ ! % \ ! \ ! \ text { O } } { \ mathrm { 16 } \ mathrm {. 100 } } \ )* Dựa vào công thức đơn thuần nhất* Tính trực tiếp theo khối lượng mẫu sản phẩm cháy

B. HIDROCACBON

I. ANKAN

1. Khái niệm – Đồng đẵng – Đồng phân – Danh pháp

a. Khái niệm

– Ankan là hidrocacbon no mạch hở có CTTQ CnH2n + 2 ( n ≥ 1 ). Hay còn gọi là parafin- Các chất CH4, C ­ 2 ­ H6, C3H8 …. CnH2n + 2 hợp thành dãy đồng đẳng của ankan .

b. Đồng phân

– Từ C4H10 trở đi có đồng phân cấu trúc ( đồng phân mạch C ) .- Thí dụ : C5H10 có ba đồng phân :CH3-CH2-CH2-CH2CH3 ;CH3-CH ( CH3 ) – CH2-CH3 ;CH3-C ( CH3 ) 2 – CH3

c. Danh pháp

– Nắm tên những ankan mạch không nhánh từ C1 → C10

– Danh pháp thường .- n – tên ankan tương ứng ( n – ứng với mạch C không phân nhánh )- iso – tên ankan tương ứng ( iso – ở C thứ hai có nhánh – CH3 ) .- neo – tên ankan tương ứng ( neo – ở C thứ hai có hai nhánh – CH3 ) .- Danh pháp quốc tế : Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch C chính + anThí dụ : \ ( \ overset { \ mathrm { 1 } } { \ mathop { \ mathrm { C } } } \, { { \ mathrm { H } } _ { \ mathrm { 3 } } } \ mathrm { – } \ overset { \ mathrm { 2 } } { \ mathop { \ mathrm { C } } } \, \ mathrm { H ( C } { { \ mathrm { H } } _ { \ mathrm { 3 } } } \ mathrm { ) – } \ overset { \ mathrm { 3 } } { \ mathop { \ mathrm { C } } } \, { { \ mathrm { H } } _ { \ mathrm { 2 } } } \ mathrm { – } \ overset { \ mathrm { 4 } } { \ mathop { \ mathrm { C } } } \, { { \ mathrm { H } } _ { \ mathrm { 3 } } } \ )( 2 – metylbutan )- Bậc của nguyên tử C trong hiđrocacbon no được tính bằng số link của nó với những nguyên tử C khác .Thí dụ : \ ( \ overset { \ mathrm { I } } { \ mathop { \ mathrm { C } } } \, { { \ mathrm { H } } _ { \ mathrm { 3 } } } \ mathrm { – } \ overset { \ mathrm { IV } } { \ mathop { \ mathrm { C } } } \, { { \ mathrm { ( C } { { \ mathrm { H } } _ { \ mathrm { 3 } } } \ mathrm { ) } } _ { \ mathrm { 2 } } } \ mathrm { – } \ overset { \ mathrm { III } } { \ mathop { \ mathrm { C } } } \, \ mathrm { H ( C } { { \ mathrm { H } } _ { \ mathrm { 3 } } } \ mathrm { ) – } \ overset { \ mathrm { II } } { \ mathop { \ mathrm { C } } } \, { { \ mathrm { H } } _ { \ mathrm { 2 } } } \ mathrm { – } \ overset { \ mathrm { I } } { \ mathop { \ mathrm { C } } } \, { { \ mathrm { H } } _ { \ mathrm { 3 } } } \ )

2. Tính chất vật lý

– Từ CH4 → C4H10 là chất khí .- Từ C5H12 → C17H36 là chất lỏng .- Từ C18H38 trở đi là chất rắn .

3. Tính chất hóa học

a. Phản ứng thế bởi halogen (đặc trưng cho hidrocacbon no)

– Clo hoàn toàn có thể thế lần lượt từng nguyên tử H trong phân tử metanCH4 + Cl2 \ ( \ xrightarrow { \ mathrm { askt } } \ ) CH3Cl + HCl- Các đồng đẵng của metan cũng tham gia phản ứng thế tựa như metan

– Nhận xét: Nguyên tử H liên kết với nguyên tử C bậc cao hơn dể bị thế hơn nguyên tử H liên kết với nguyên tử C bậc thấp hơn.

b. Phản ứng tách.

\({{\mathrm{C}}_{\mathrm{n}}}{{\mathrm{H}}_{\mathrm{2n+2}}}\xrightarrow{{{\mathrm{t}}^{\mathrm{0}}}\mathrm{, xt}}{{\mathrm{C}}_{\mathrm{n}}}{{\mathrm{H}}_{\mathrm{2n}}}\mathrm{+}{{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}}\)

\ ( { { \ mathrm { C } } _ { \ mathrm { n } } } { { \ mathrm { H } } _ { \ mathrm { 2 n + 2 } } } \ xrightarrow { { { \ mathrm { t } } ^ { \ mathrm { 0 } } } \ mathrm {, xt } } { { \ mathrm { C } } _ { \ mathrm { n } \ ! \ ! ‘ \ ! \ ! \ text { } } } { { \ mathrm { H } } _ { \ mathrm { 2 n } \ ! \ ! ‘ \ ! \ ! \ text { } } } \ mathrm { + } { { \ mathrm { C } } _ { \ mathrm { m } } } { { \ mathrm { H } } _ { \ mathrm { 2 m + 2 } } } \ mathrm { ( n = n } \ ! \ ! ‘ \ ! \ ! \ text { + m ) } \ )

– Thí dụCH3-CH3 \ ( \ xrightarrow { \ mathrm { 50 } { { \ mathrm { 0 } } ^ { \ mathrm { 0 } } } \ mathrm { C, xt } } \ ) CH2 = CH2 + H2

c. Phản ứng oxi hóa.

CnH2n + 2 + \ ( \ frac { \ mathrm { 3 n + 1 } } { \ mathrm { 2 } } \ ) O2 → nCO2 + nH2O

4. Điều chế:

a. Phòng thí nghiệm:

– CH3COONa + NaOH \ ( \ xrightarrow { \ mathrm { CaO, } { { \ mathrm { t } } ^ { \ mathrm { 0 } } } } \ ) CH4 ↑ + Na2CO3- Al4C3 + 12H2 O → 3CH4 ↑ + 4A l ( OH ) 3

b. Trong công nghiệp:

Đi từ khí thiên nhiên, khí mỏ dầu và từ dầu mỏ .

II. ANKEN

1. Khái niệm – Đồng phân – Danh pháp

a. Khái niệm:

– Anken là hidrocacbon không no mạch hở có một nối đôi trong phân tử. Có CTTQ là CnH2n ( n )- Các chất C2H4, C3H6, C4H8. .. CnH2n ( n ≥ 2 ) hợp thành dãy đồng đẵng của anken .

b. Đồng phân: Có hai loại đồng phân

– Đồng phân cấu trúc : ( Đồng phân mạch C và đồng phân vị trí liên kết đôi )Thí dụ : C4H8 có ba đồng phân cấu trúc .

CH2 = CH-CH2-CH3 ; CH3-CH = CH-CH3 ; CH2 = C ( CH3 ) – CH3- Đồng phân hình học ( cis – trans ) : Cho anken có CTCT : abC = Ccd .Điều kiện để Open đồng phân hình học là : a ≠ b và c ≠ d .

c. Danh pháp:

– Danh pháp thường : Tên ankan nhưng thay đuôi an = ilen .+ Ví dụ : C2H4 ( Etilen ), C3H6 ( propilen )- Danh pháp quốc tế ( tên thay thế sửa chữa ) :

Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch C chính + số chỉ vị trí liên kết đôi + en

+ Ví dụ : \ ( \ overset { \ mathrm { 4 } } { \ mathop { \ mathrm { C } } } \, { { \ mathrm { H } } _ { \ mathrm { 3 } } } \ mathrm { – } \ overset { \ mathrm { 3 } } { \ mathop { \ mathrm { C } } } \, \ mathrm { H = } \ overset { \ mathrm { 2 } } { \ mathop { \ mathrm { C } } } \, \ mathrm { H – } \ overset { \ mathrm { 1 } } { \ mathop { \ mathrm { C } } } \, { { \ mathrm { H } } _ { \ mathrm { 3 } } } \ ) ( C4H8 ) But-2-en\ ( \ overset { \ mathrm { 1 } } { \ mathop { \ mathrm { C } } } \, { { \ mathrm { H } } _ { \ mathrm { 2 } } } \ mathrm { = } \ overset { \ mathrm { 2 } } { \ mathop { \ mathrm { C } } } \, \ mathrm { ( C } { { \ mathrm { H } } _ { \ mathrm { 3 } } } \ mathrm { ) – } \ overset { \ mathrm { 3 } } { \ mathop { \ mathrm { C } } } \, { { \ mathrm { H } } _ { \ mathrm { 3 } } } \ ) ( C4H8 ) 2 – Metylprop-1-en

2. Tính chất vật lý

Ở điều kiện kèm theo thường thì- Từ C2H4 → C4H8 là chất khí .- Từ C5H10 trở đi là chất lỏng hoặc chất rắn .

3. Tính chất hóa học

a. Phản ứng cộng (đặc trưng)

* Cộng H2 : CnH2n + H2 \ ( \ xrightarrow { \ mathrm { Ni, } { { \ mathrm { t } } ^ { \ mathrm { 0 } } } } \ ) CnH2n + 2CH2 = CH-CH3+H2 \ ( \ xrightarrow { \ mathrm { Ni, } { { \ mathrm { t } } ^ { \ mathrm { 0 } } } } \ ) CH3-CH2-CH3* Cộng Halogen : CnH2n + X2 → CnH2nX2CH2 = CH2 + Br2 → CH2Br-CH2BrPhản ứng anken công dụng với Br2 dùng để nhận ra anken ( dd Br2 mất màu )* Cộng HX ( X : Cl, Br, OH. .. )Thí dụ :CH2 = CH2 + HOH \ ( \ xrightarrow { { { \ mathrm { H } } ^ { \ mathrm { + } } } } \ ) CH3-CH2OHCH2 = CH2 + HBr \ ( \ xrightarrow { { } } \ ) CH3-CH2Br- Các anken có cấu trúc phân tử không đối xứng khi cộng HX hoàn toàn có thể cho hỗn hợp hai loại sản phẩm

– Quy tắc Maccopnhicop: Trong phản ứng cộng HX vào liên kết đôi, nguyên tử H (phần mang điện dương) chủ yếu cộng vào nguyên tử C bậc thấp hơn (có nhiều H hơn), còn nguyên hay nhóm nguyên tử X (phần mang điện âm) cộng vào nguyên tử C bậc cao hơn (ít H hơn).

b. Phản ứng trùng hợp:

Điều kiện : Phân tử phải có link đôi C = C .

c. Phản ứng oxi hóa:

– Oxi hóa trọn vẹn :CnH2n + \ ( \ frac { \ mathrm { 3 n } } { \ mathrm { 2 } } \ ) O2 \ ( \ xrightarrow { { { \ mathrm { t } } ^ { \ mathrm { 0 } } } } \ ) nCO2 + nH2O- Oxi hóa không trọn vẹn : Anken hoàn toàn có thể làm mất màu dung dịch B2 và dung dịch thuốc tím. Phản ứng này dùng để nhận ra anken và hợp chất chứa link \ ( \ pi \ ) .

4. Điều chế

a. Phòng thí nghiệm:

CnH2n + 1OH \ ( \ xrightarrow { { { \ mathrm { H } } _ { \ mathrm { 2 } } } \ mathrm { S } { { \ mathrm { O } } _ { \ mathrm { 4 } } } \ mathrm {, 17 } { { \ mathrm { 0 } } ^ { \ mathrm { 0 } } } \ mathrm { C } } \ ) CnH2n + H2O

b. Điều chế từ ankan:

CnH2n + 2 \ ( \ xrightarrow { { { \ mathrm { t } } ^ { \ mathrm { 0 } } } \ mathrm {, p, xt } } \ ) CnH2n + H2

III. ANKADIEN

1. Định nghĩa – Phân loại – Danh pháp

a. Định nghĩa: Là hidrocacbon không no mạch hở, trong phân tử chứa hai liên kết C=C, có CTTQ CnH2n-2 (n)

– Ví dụ : CH2 = C = CH2, CH2 = CH-CH = CH2. . .

b. Phân loại:

Có ba loại :- Ankadien có hai link đôi liên tục .- Ankadien có hai link đôi cách nhau bởi một link đơn ( ankadien phối hợp ) .- Ankadien có hai link đôi cách nhau từ hai link đơn trở lên .

c. Danh pháp:

Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên anka mạch C chính + số chỉ vị trí liên kết đôi + đien.

CH2 = CH-CH = CH2 ( buta-1, 3 – đien )

2. Tính chất hóa học

a. Phản ứng cộng (H2, X2, HX)

* Cộng H2 :CH2 = CH-CH = CH2 + 2H2 \ ( \ xrightarrow { \ mathrm { Ni, } { { \ mathrm { t } } ^ { \ mathrm { 0 } } } } \ ) CH3-CH2-CH2-CH3* Cộng brom :Cộng 1 : 2CH2 = CH-CH = CH2 + Br2 ( dd ) \ ( \ xrightarrow { \ mathrm { – 8 } { { \ mathrm { 0 } } ^ { \ mathrm { 0 } } } \ mathrm { C } } \ ) CH2 = CH-CHBr-CH2Br ( spc )Cộng 1 : 4CH2 = CH-CH = CH2 + Br2 ( dd ) \ ( \ xrightarrow { \ mathrm { 4 } { { \ mathrm { 0 } } ^ { \ mathrm { 0 } } } \ mathrm { C } } \ ) CH2Br-CH = CH-CH2Br ( spc )

Cộng đồng thời vào hai link đôiCH2 = CH-CH = CH2 + 2B r2 ( dd ) \ ( \ xrightarrow { { } } \ ) CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br* Cộng HXCộng 1 : 2CH2 = CH-CH = CH2 + HBr \ ( \ xrightarrow { \ mathrm { – 8 } { { \ mathrm { 0 } } ^ { \ mathrm { 0 } } } \ mathrm { C } } \ ) CH2 = CH-CHBr-CH3 ( spc )Cộng 1 : 4CH2 = CH-CH = CH2 + HBr \ ( \ xrightarrow { \ mathrm { 4 } { { \ mathrm { 0 } } ^ { \ mathrm { 0 } } } \ mathrm { C } } \ ) CH2 = CH-CH2-CH2Br ( spc )

b. Phản ứng trùng hợp:

VD :

( cao su đặc buna )

c. Phản ứng oxi hóa:

– Oxi hóa trọn vẹn2C4 H6 + 11O2 \ ( \ xrightarrow { { { \ mathrm { t } } ^ { \ mathrm { 0 } } } } \ ) 8CO2 + 6H2 O

– Oxi hóa không hoàn toàn: Tương tự như anken thì ankadien có thể làm mất màu dung dịch thuốc tím. Phản ứng này dùng để nhận biết ankadien.

3. Điều chế

– Được điều chế từ ankan tương ứng bằng phản ứng tách H2 .CH3CH2CH2CH3 \ ( \ xrightarrow { \ mathrm { xt, } { { \ mathrm { t } } ^ { \ mathrm { 0 } } } } \ ) CH2 = CH-CH = CH2 + 2H2

CH3-CH ( CH3 ) – CH2-CH3 \ ( \ xrightarrow { \ mathrm { xt, } { { \ mathrm { t } } ^ { \ mathrm { 0 } } } } \ ) CH2 = C ( CH3 ) – CH = CH2 + 2H2

IV. ANKIN

1. Khái niệm – Đồng phân – Danh pháp

a. Khái niệm

– Là hidrocacbon không no mạch hở trong phân tử có một link, có CTTQ là CnH2n-2 ( n2 ) .- Các chất C2H2, C3H4, C4H6. .. CnH2n-2 ( n2 ) hợp thành một dãy đồng đẵng của axetilen .

b. Đồng phân

– Chỉ có đồng phân cấu trúc ( đồng phân mạch C và đồng phân vị trí link ). Ankin không có đồng phân hình học .- Thí dụ : C4H6 có hai đồng phânCH ≡ C-CH2-CH3 ; CH3-C ≡ C-CH3 .

c. Danh pháp:

– Danh pháp thường : Tên gốc ankyl + axetilen+ VD : C2H2 ( axetilen ), CH ≡ C-CH3 ( metylaxetilen )- Danh pháp thay thế sửa chữa :

Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch C chính + số chỉ vị trí nối 3 + in

\(\overset{\mathrm{4}}{\mathop{\mathrm{C}}}\,{{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}}\mathrm{-}\overset{\mathrm{3}}{\mathop{\mathrm{C}}}\,{{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}}\mathrm{-}\overset{\mathrm{2}}{\mathop{\mathrm{C}}}\,\equiv \overset{\mathrm{1}}{\mathop{\mathrm{C}}}\,\mathrm{H}\)    

But-1-in\ ( \ overset { \ mathrm { 4 } } { \ mathop { \ mathrm { C } } } \, { { \ mathrm { H } } _ { \ mathrm { 3 } } } \ mathrm { – } \ overset { \ mathrm { 3 } } { \ mathop { \ mathrm { C } } } \, \ equiv \ overset { \ mathrm { 2 } } { \ mathop { \ mathrm { C } } } \, \ mathrm { – } \ overset { \ mathrm { 1 } } { \ mathop { \ mathrm { C } } } \, { { \ mathrm { H } } _ { \ mathrm { 3 } } } \ )But-2-in

2. Tính chất hóa học:

a. Phản ứng cộng (H2, X2, HX, phản ứng đime hóa và trime hóa).

– Thí dụ+ Cộng H ­ 2CH ≡ CH + H2 ­ \ ( \ xrightarrow { \ mathrm { Ni, } { { \ mathrm { t } } ^ { \ mathrm { 0 } } } } \ ) CH2 = CH2CH2 = CH2 + H2 \ ( \ xrightarrow { \ mathrm { Ni, } { { \ mathrm { t } } ^ { \ mathrm { 0 } } } } \ ) CH3-CH3Nếu dùng xúc tác Pd / PbCO3 hoặc Pd / BaSO4, ankin chỉ cộng một phân tử H2 tạo anken

CH≡CH + H2­ \(\xrightarrow{\mathrm{Pd/PbC}{{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}}\mathrm{, }{{\mathrm{t}}^{\mathrm{0}}}}\) CH2=CH2

+ Cộng X2CH ≡ CH + Br2 ­ \ ( \ xrightarrow { { } } \ ) CHBr = CHBr

CHBr = CHBr + Br2 \ ( \ xrightarrow { { } } \ ) CHBr2-CHBr2+ Cộng HXCH ≡ CH + HCl \ ( \ xrightarrow [ \ mathrm { 150 – 20 } { { \ mathrm { 0 } } ^ { \ mathrm { 0 } } } \ mathrm { C } ] { \ mathrm { HgC } { { \ mathrm { l } } _ { \ mathrm { 2 } } } } \ ) CH2 = CHCl+ Phản ứng đime hóa – trime hóa2CH ≡ CH \ ( \ xrightarrow { \ mathrm { xt, } { { \ mathrm { t } } ^ { \ mathrm { 0 } } } } \ ) CH2 = CH-C ≡ CH( vinyl axetilen )3CH ≡ CH \ ( \ xrightarrow [ \ mathrm { xt } ] { \ mathrm { 60 } { { \ mathrm { 0 } } ^ { \ mathrm { 0 } } } \ mathrm { C } } \ ) C6H6

b. Phản ứng thế bằng ion kim loại:

– Điều kiện : Phải có link 3 ở đầu mạch .R-C ≡ CH + AgNO3 + NH3 → R-C ≡ CAg ↓ + NH4NO3Phản ứng này dùng để nhận ra Ank-1-in

c. Phản ứng oxi hóa:

– Oxi hóa trọn vẹn :CnH2n-2 + O2 → nCO2 + ( n-1 ) H2O

– Oxi hóa không hoàn toàn: Tương tự như anken và ankadien, ankin cũng có khả năng làm mất màu dung dịch thuốc tím. Phản ứng này dùng để nhận biết ankin.

3. Điều chế:

a. Phòng thí nghiệm:

CaC2 + 2H2 O → C2H2 ↑ + Ca ( OH ) 2

b. Trong công nghiệp:

2CH4 \ ( \ xrightarrow { \ mathrm { 150 } { { \ mathrm { 0 } } ^ { \ mathrm { 0 } } } \ mathrm { C } } \ ) C2H2 + 3H2

V. BENZEN VÀ DÃY ĐỒNG ĐẴNG:

1. Đồng đẳng – Đồng phân – Danh pháp:

a. Đồng đẳng: Dãy đồng đẵng của benzen có CTTQ là CnH2n-6.

b. Đồng phân: Đồng phân về vị trí tương đối của các nhóm ankyl xung quanh vòng benzen (o, m, p).

– Ví dụ : C8H10

c. Danh pháp: Gọi tên theo danh pháp hệ thống.

Số chỉ vị trí nhóm ankyl + tên ankyl + benzen.

– VD : C6H5CH3 ( metylbenzen ) .

2. Tính chât hóa học:

a. Phản ứng thế:

* Thế nguyên tử H ở vòng benzen- Tác dụng với halogen

Cho ankyl benzen phản ứng với brom có bột sắt thì thu được hỗn hợp mẫu sản phẩm thế brom đa phần vào vị trí ortho và para .

– Phản ứng giữa benzen và đồng đẳng với axit HNO3 xãy ra tựa như như phản ứng với halogen .

– Quy tắc thế H ở vòng benzen: Các ankyl benzen dể tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên ở vị trí ortho và para so với nhóm ankyl.

* Thế nguyên tử H ở mạch chính

– C6H5CH3 + Br2 \ ( \ xrightarrow { { { t } ^ { 0 } } } \ ) C6H5CH2Br + HBr

b. Phản ứng cộng:

– Cộng H2 và cộng Cl2 .

c. Phản ứng oxi hóa:

– Oxi hóa không trọn vẹn : Toluen có năng lực làm mất màu dung dịch thuốc tím còn benzen thì không. Phản ứng này dùng để phân biệt Toluen .- Phản ứng oxi hóa trọn vẹn :CnH2n-6 + \ ( \ frac { \ mathrm { 3 n – 3 } } { \ mathrm { 2 } } \ ) O2 → nCO2 + ( n-3 ) H2O

VI. STIREN:

1. Cấu tạo: CTPT: C8H8;

  CTCT: 

2. Tính chất hóa học:

a. Phản ứng với dung dịch Br2. Phản ứng này dùng để nhận biết stiren.

b. Phản ứng với H2.

c. Tham gia phản ứng trùng hợp ở liên kết đôi C=C.

VII. NAPTTALEN: CTPT: C10H8. 

1. CTCT: 

2. Tính chất hóa học:

– Tham gia phản ứng thế và tham gia phản ứng cộng .

B. ANCOL- PHENOL

I. ANCOL

1. Định nghĩa – Phân loại

a. Định nghĩa

– Ancol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm OH link trực tiếp với nguyên tử C no. Ví dụ : C2H5OH- Bậc ancol là bậc của nguyên tử C link trực tiếp với nhóm OH .Thí dụCH3-CH2-CH2-CH2OH : ancol bậc ICH3-CH2-CH ( CH3 ) – OH : ancol bậc IICH3-C ( CH3 ) 2 – OH : ancol bậc III

b. Phân loại

– Ancol no, đơn chức, mạch hở ( CnH2n + 1OH ) : Ví dụ : CH3OH. . .- Ancol không no, đơn chức mạch hở : CH2 = CH-CH2OH- Ancol thơm đơn chức : C6H5CH2OH- Ancol đa chức : CH2OH-CH2OH ( etilen glicol ) ,CH2OH-CHOH-CH2OH ( glixerol )

2. Đồng phân – Danh pháp

a. Đồng phân: Chỉ có đồng phân cấu tạo (gồm đồng phân mạch C và đồng phân vị trí nhóm OH).

– Thí dụ C4H10O có 4 đồng phân ancolCH3-CH2-CH2-CH2OH ;

CH3-CH ( CH3 ) – CH2OHCH3-CH2-CH ( CH3 ) – OH ;CH3-C ( CH3 ) 2 – OH

b. Danh pháp:

– Danh pháp thường: Ancol  +  tên gốc ankyl  +  ic

+ Ví dụ : C2H5OH ( ancol etylic )

– Danh pháp thay thế: Tên hidrocacbon tương ứng với mạch chính + số chỉ vị trí nhóm OH + ol

+ Ví dụ :\ ( \ overset { \ mathrm { 4 } } { \ mathop { \ mathrm { C } } } \, { { \ mathrm { H } } _ { \ mathrm { 3 } } } \ overset { \ mathrm { 3 } } { \ mathop { \ mathrm { C } } } \, \ mathrm { H ( C } { { \ mathrm { H } } _ { \ mathrm { 3 } } } \ mathrm { ) } \ overset { \ mathrm { 2 } } { \ mathop { \ mathrm { C } } } \, { { \ mathrm { H } } _ { \ mathrm { 2 } } } \ overset { \ mathrm { 1 } } { \ mathop { \ mathrm { C } } } \, { { \ mathrm { H } } _ { \ mathrm { 2 } } } \ mathrm { OH } \ )( 3 – metylbutan-1-ol )

3. Tính chất vật lý

– Tan nhiều trong nước do tạo được link H với nước. Độ tan trong nước giảm dần khi số nguyên tử C tăng lên .

4. Tính chất hóa học

a. Phản ứng thế H của nhóm OH

* Tính chất chung của ancol2C2 H5OH + 2N a → 2C2 H5ONa + H2 ↑

* Tính chất đặc trưng của ancol đa chức có hai nhóm OH liền kề- Hòa tan được Cu ( OH ) 2 ở điều kiện kèm theo thường tạo thành dung dịch màu xanh lam. Phản ứng này dùng để phân biệt ancol đa chức có hai nhóm OH liền kề .2C3 H5 ( OH ) 3 + Cu ( OH ) 2 → [ C3H5 ( OH ) 2O ] 2C u + 2H2 O

b. Phản ứng thế nhóm OH

* Phản ứng với axit vô cơC2H5 – OH + H-Br → C2H5Br + H2O* Phản ứng với ancol2C2 H5OH \ ( \ xrightarrow { { { \ mathrm { H } } _ { \ mathrm { 2 } } } \ mathrm { S } { { \ mathrm { O } } _ { \ mathrm { 4 } } } \ mathrm {, 14 } { { \ mathrm { 0 } } ^ { \ mathrm { 0 } } } \ mathrm { C } } \ ) C2H5OC2H5 + H2O- PTTQ : 2ROH \ ( \ xrightarrow { { { \ mathrm { H } } _ { \ mathrm { 2 } } } \ mathrm { S } { { \ mathrm { O } } _ { \ mathrm { 4 } } } \ mathrm {, 14 } { { \ mathrm { 0 } } ^ { \ mathrm { 0 } } } \ mathrm { C } } \ ) R-O-R + H2O

c. Phản ứng tách nước

C2H5OH \ ( \ xrightarrow { { { \ mathrm { H } } _ { \ mathrm { 2 } } } \ mathrm { S } { { \ mathrm { O } } _ { \ mathrm { 4 } } } \ mathrm {, 17 } { { \ mathrm { 0 } } ^ { \ mathrm { 0 } } } \ mathrm { C } } \ ) C2H4 + H2O

– PTTQ :CnH2n + 1OH \ ( \ xrightarrow { { { \ mathrm { H } } _ { \ mathrm { 2 } } } \ mathrm { S } { { \ mathrm { O } } _ { \ mathrm { 4 } } } \ mathrm {, 17 } { { \ mathrm { 0 } } ^ { \ mathrm { 0 } } } \ mathrm { C } } \ ) CnH2n + H2O

d. Phản ứng oxi hóa:

– Oxi hóa không trọn vẹn :+ Ancol bậc 1 khi bị oxi hóa bởi CuO / to cho ra mẫu sản phẩm là andehitRCH2OH + CuO \ ( \ xrightarrow { { { \ mathrm { t } } ^ { \ mathrm { 0 } } } } \ ) RCHO + Cu ↓ + H2O+ Ancol bậc hai khi bị oxi hóa bởi CuO / to cho ra loại sản phẩm là xeton .R-CH ( OH ) – R ’ + CuO \ ( \ xrightarrow { { { \ mathrm { t } } ^ { \ mathrm { 0 } } } } \ ) R-CO-R ’ + Cu ↓ + H2O+ Ancol bậc III khó bị oxi hóa .- Oxi hóa trọn vẹn :CnH2n + 1OH + O2 \ ( \ xrightarrow { { { \ mathrm { t } } ^ { \ mathrm { 0 } } } } \ ) nCO2 + ( n + 1 ) H2O

5. Điều chế:

a. Phương pháp tổng hợp:

– Điều chế từ anken tương ứng :CnH2n + H2O \ ( \ xrightarrow { { { \ mathrm { H } } _ { \ mathrm { 2 } } } \ mathrm { S } { { \ mathrm { O } } _ { \ mathrm { 4 } } } \ mathrm {, } { { \ mathrm { t } } ^ { \ mathrm { 0 } } } } \ ) CnH2n + 1OH

– Điều chế Glixerol đi từ anken tương ứng là CH2 = CH-CH3 .b. Phương pháp sinh hóa : Điều chế C2H5OH từ tinh bột .( C6H10O5 ) n \ ( \ xrightarrow [ { { \ mathrm { t } } ^ { \ mathrm { 0 } } } \ mathrm {, xt } ] { \ mathrm { + } { { \ mathrm { H } } _ { \ mathrm { 2 } } } \ mathrm { O } } \ ) C6H12O6C6H12O6 \ ( \ xrightarrow { \ mathrm { enzim } } \ ) 2C2 H5OH + 2CO2

II. PHENOL

1. Định nghĩa – Phân loại – Danh pháp

a. Định nghĩa: Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C vòng benzen.

– Ví dụ : C6H5OH ( phenol ). . .

b. Phân loại:

– Phenol đơn chức : Phân tử có một nhóm – OH phenol .- Phenol đa chức : Phân tử chứa hai hay nhiều nhóm – OH phenol .

c. Danh pháp: Số chỉ vị trí nhóm thế + phenol

2. Tính chất hóa học:

a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm OH

– Tác dụng với sắt kẽm kim loại kiềm2C6 H5OH + 2N a → 2C6 H5ONa + H2 ↑- Tác dụng với dung dịch bazơ

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

b. Phản ứng thế H của vòng benzen: Tác dụng với dung dịch Brom (Phản ứng này dùng để nhận biết phenol).

C6H5OH + 3B r2 → C6H2Br3OH ↓ + 3HB r

3. Điều chế: Để điều chế phenol ta có sơ đồ sau:

C6H6 → C6H5Br → C6H5ONa → C6H5OH

C. ANDEHIT – XETON – AXIT CACBOXYLIC

I. ANDEHIT

1. Định nghĩa – Danh pháp

a. Định nghĩa: Andehit là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm -CH=O liên kết trực tiếp với nguyên tử C hoặc nguyên tử H.

– Ví dụ : HCHO, CH3CHO …

b. Danh pháp:

– Tên sửa chữa thay thế của những andehit no đơn chức mạch hở như sau :

Tên hidrocacbon no tương ứng với mạch chính + al

Ví dụ : \ ( \ overset { \ mathrm { 4 } } { \ mathop { \ mathrm { C } } } \, { { \ mathrm { H } } _ { \ mathrm { 3 } } } \ overset { \ mathrm { 3 } } { \ mathop { \ mathrm { C } } } \, \ mathrm { H ( C } { { \ mathrm { H } } _ { \ mathrm { 3 } } } \ mathrm { ) } \ overset { \ mathrm { 2 } } { \ mathop { \ mathrm { C } } } \, { { \ mathrm { H } } _ { \ mathrm { 2 } } } \ overset { \ mathrm { 1 } } { \ mathop { \ mathrm { C } } } \, \ mathrm { HO } \ ) ( 3 – metylbutanal )

– Tên thường của một số anđehit: Andehit + tên axit tương ứng

Ví dụ : HCHO ( andehit fomic ), CH3CHO ( andehit axetic ). . .

2. Tính chất hóa học

– Vừa bộc lộ tính oxi hóa, vừa biểu lộ tính khử

a. Tính oxi hóa: Phản ứng cộng H2 (tạo thành ancol bậc I):

RCHO + H2 \ ( \ xrightarrow { \ mathrm { Ni, } { { \ mathrm { t } } ^ { \ mathrm { 0 } } } } \ ) RCH2OH

b. Tính khử: Tác dụng với các chất oxi hóa

R-CHO + 2A gNO3 + H2O + 3NH3 \ ( \ xrightarrow { { { \ mathrm { t } } ^ { \ mathrm { 0 } } } } \ ) R-COONH4+2Ag ↓ + 2NH4 NO3R-CHO + 2C u ( OH ) 2 + NaOH \ ( \ xrightarrow { { { \ mathrm { t } } ^ { \ mathrm { 0 } } } } \ ) RCOONa + Cu2O ↓ + 3H2 OCác phản ứng trên dùng để phân biệt andehit .

3. Điều chế

– Để điều chế andehit ta đi từ ancol bằng phản ứng oxi hóa không trọn vẹn .CH3CH2OH + CuO \ ( \ xrightarrow { { { \ mathrm { t } } ^ { \ mathrm { 0 } } } } \ ) CH3CHO + Cu + H2O- Đi từ hidrocacbon .2CH2 = CH2 + O2 \ ( \ xrightarrow { \ mathrm { xt, } { { \ mathrm { t } } ^ { \ mathrm { 0 } } } } \ ) 2CH3 CHO

II. XETON

1. Định nghĩa

– Là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm liên kết trực tiếp với hai nguyên tử C.

– Ví dụ : CH3-CO-CH3 ( đimetyl xeton ), CH3-CO-C6H5 ( metyl phenyl xeton ). . .

2. Tính chất hóa học

– Cộng H2 ­ tạo thành ancol bậc II .R-CO-R ’ + H2 \ ( \ xrightarrow { \ mathrm { Ni, } { { \ mathrm { t } } ^ { \ mathrm { 0 } } } } \ ) RCH ( OH ) R ’CH3-CO-CH3 + H2 \ ( \ xrightarrow { \ mathrm { Ni, } { { \ mathrm { t } } ^ { \ mathrm { 0 } } } } \ ) CH3CH ( OH ) CH3

– Xeton không tham gia phản ứng tráng gương.

3. Điều chế

– Oxi hóa không hoàn toàn ancol bậc II.

CH3CH ( OH ) CH3 + CuO \ ( \ xrightarrow { { { \ mathrm { t } } ^ { \ mathrm { 0 } } } } \ ) CH3-CO-CH3 + Cu + H2O

III. AXIT CACBOXYLIC

1. Định nghĩa – Danh pháp

a. Định nghĩa- Là những phân tử hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm – COOH link trực tiếp với nguyên tử C hoặc nguyên tử H .- Ví dụ : HCOOH, CH3COOH ,. . .b. Danh pháp- Tên thay thế sửa chữa của những axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở như sau :

Axit + tên hidrocacbon no tương ứng với mạch chính + oic

– Ví dụ : \ ( \ overset { \ mathrm { 5 } } { \ mathop { \ mathrm { C } } } \, { { \ mathrm { H } } _ { \ mathrm { 3 } } } \ overset { \ mathrm { 4 } } { \ mathop { \ mathrm { C } } } \, \ mathrm { H ( C } { { \ mathrm { H } } _ { \ mathrm { 3 } } } \ mathrm { ) } \ overset { \ mathrm { 3 } } { \ mathop { \ mathrm { C } } } \, { { \ mathrm { H } } _ { \ mathrm { 2 } } } \ overset { \ mathrm { 2 } } { \ mathop { \ mathrm { C } } } \, { { \ mathrm { H } } _ { \ mathrm { 2 } } } \ overset { \ mathrm { 1 } } { \ mathop { \ mathrm { C } } } \, \ mathrm { OOH } \ ) ( Axit-4-metylpentanoic )

2. Tính chất vật lý

– Axit tan nhiều trong nước do tạo được link hidro với nước và độ tan giảm dần khi số nguyên tử C tăng lên .- Nhiệt độ sôi cao hơn ancol tương ứng do link hidro giữa những nguyên tử bền hơn link H giữa những phân tử ancol .

3. Tính chất hóa học

a. Tính axit : Có khá đầy đủ đặc thù của một axit .

CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
2CH3COOH + ZnO  → (CH3COO)2Zn + H2O

2CH3 COOH + CaCO3 → ( CH3COO ) 2C a + CO2 ↑ + H2O2CH3 COOH + Zn → ( CH3COO ) 2Z n + H2 ↑b. Phản ứng thế nhóm – OH ( phản ứng este hóa ) :RCOOH + R’OH \ ( \ overset { { { \ mathrm { H } } ^ { \ mathrm { + } } } \ mathrm {, } { { \ mathrm { t } } ^ { \ mathrm { 0 } } } } { → } \ ) RCOOR ’ + H2OCH3COOH + C2H5OH \ ( \ overset { { { \ mathrm { H } } ^ { \ mathrm { + } } } \ mathrm {, } { { \ mathrm { t } } ^ { \ mathrm { 0 } } } } { → } \ ) CH3COOC2H5 + H2O

4. Điều chế axit axetic

a. Lên men giấm

C2H5OH + O2 \ ( \ xrightarrow { men giấm } \ ) CH3COOH + H2O

b. Oxi hóa andehit axetic

2CH3 CHO + O2 \ ( \ xrightarrow { \ mathrm { xt } } \ ) 2CH3 COOH

c. Từ metanol

CH3OH +  CO \(\xrightarrow{{{\mathrm{t}}^{\mathrm{0}}}\mathrm{, xt}}\) CH3COOH
Đây là phương pháp hiện đại sản xuất axit axetic.

Nguồn: Sưu tầm

Loigiaihay.com 

Source: https://evbn.org
Category: Bài Tập